• 2009.09.27
• 日大桜丘vs桐朋
• 桐朋G　代表決定戦
• 

• 2009.09.23
• 都広尾vs順天
• 明大明治G　代表決定戦
• 

• 2009.09.23
• 都小平vs都葛飾野
• 明大明治G　代表決定戦
• 

• 2009.09.22
• 実践学園vs都田園調布
• 都総合工科G　代表決定戦
• 

• 2009.09.22
• 都総合工科vs都国立
• 都総合工科G　代表決定戦
• 

• 2009.09.22
• 桐朋vs専大付
• 桐朋G　2回戦
• 

• 2009.09.22
• 成立vs都立大付・都桜修館
• 帝京G　代表決定戦
• 

• 2009.09.22
• 帝京vs都桜町
• 帝京G　代表決定戦
• 

• 2009.09.21
• 都雪谷vs都足立工業
• 佼成学園G　代表決定戦
• 

• 2009.09.21
• 佼成学園vs都武蔵丘
• 佼成学園G　2回戦
• 

• 2009.09.20
• 関東一vs都山崎
• 江戸川区球場　2回戦
• 

• 2009.09.20
• 都日野vs都富士森
• 岩倉G　2回戦
• 

• 2009.09.20
• 東京成徳大高vs日工大駒場
• 岩倉G　2回戦
• 

• 2009.09.20
• 早大学院vs芝
• 江戸川区球場　2回戦
• 

• 2009.09.19
• 都雪谷vs都成瀬
• 佼成学園G　2回戦
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• 2009.09.19
• 都足立工業vs早稲田
• 佼成学園G　2回戦
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• 2009.09.13
• 都福生vs都芦花
• 成蹊G　1回戦
• 

• 2009.09.13
• 都小山台vs都小松川
• 成蹊G　1回戦
• 

• 2009.09.13
• 帝京vs日本橋
• 帝京G　1回戦
• 

• 2009.09.13
• 都山崎vs都六郷工科
• 江戸川区球場　1回戦
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• 2009.09.13
• 早大学院vs東京高専
• 江戸川区球場　1回戦
• 

• 2009.09.13
• 都千歳丘vs都三鷹
• 成蹊G　1回戦
• 

• 2009.09.13
• 都桜町vs八王子北
• 帝京G　1回戦
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